Fin des années 90, la Lettonie souhaite intégrer le Concours Eurovision de la Chanson, mais la télévision n'avait pas le budget suffisant pour pouvoir envoyer une chanson à l'émission. C'est finalement en 2000, à Stockholm, que le pays balte fait le grand saut et se retrouve sur la scène du Globen.
Les responsables lettons envoient le groupe Brainstrom, très populaire en Lettonie mais aussi au delà des frontières. Le groupe interprète "My Star", une des meilleures contributions de cette année-là. Et la Lettonie entre dans l'histoire de l'Eurovision par la grande porte en terminant 3ème du Concours, derrière le Danemark et la Russie.
A l'époque, la LTV nous avait dit être ravie de cette place, mais la chaîne nous avait aussi confiée ses doutes quant à l'avenir de leur pays à l'Eurovision. Les caisses de la télévision étaient désespérement vides et les responsables ignoraient s'ils pourraient ou non retourner sur la scène de l'Eurovision en 2001.
Non seulement ils ont participé au Concours de Copenhague, mais ils n'en n'ont raté aucun depuis leur première participation. En 2001, Arnis Mednis proposait la chanson "Too Much" et terminait 18ème avec 16 points.
En 2002, à la suprise générale, la Lettonie remporte le Concours Eurovision avec la chanson "I wanna" qui ne partait pourtant pas favorite. Les bookmakers en ont perdu leur latin. Déjà en 2001, ils n'avaient pas vu venir l'Estonie. C'est l'espagnole Rosa qui avait les faveurs des parieurs au Concours de Tallinn. La victoire de la lettone Marie N. voit le début d'une époque où les chansons du Concours Eurovision étaient plus "regardées" qu'écoutées. Les téléspectateurs ont été sensibles à la chorégraphie qui montrait la chanteuse habillée en homme au début et qui terminait le titre parée d'une belle robe rouge. Depuis cette période, chaque pays a rivalisé d'accessoires et d'originalité pour tenter d'attirer l'attention du public votant.
Malgré le peu de moyen, et grâce à une aide financière de l'Etat, la Lettonie organise un Concours parfait en 2003, à Riga. Pour ce dernier Concours sous l'ancien format, le pays obtient un très mauvais classement : 24ème sur 26 avec le groupe F.L.Y. et la chanson "Hello from Mars".
Avec l'arrivée des système de demi-finales, la Lettonie obtiendra encore un top 5 à Kiev en 2005 avec "The war is not over" du duo Valters & Kaža (5ème avec 153 points). Pour le reste, la Lettonie connaît le bonheur de la qualification en finale à quatre reprises et ne parvient pas à dépasser le cap des demi-finales en 2004 et 2009.
Cette année voit la onzième participation de la Lettonie. Aisha interprète "What for?", une chanson que les bookmakers ne voient pas se qualifier pour la Finale (elle est actuellement 14ème de leur classement en demi-finale).
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